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我院解沛忠副教授和羅德平教授課題組在Nature Communications發表研究論文
閱讀次數: 添加時間:2018/04/04 發布:管理員

    烯丙基砜類化合物在生物活性分子和藥物研究中受到越來越多的關注。由于傳統的合成方法需要過渡金屬催化和較為苛刻的反應條件,因而研究溫和條件下對其的合成路線被認為是有挑戰性的課題。同時,作為半胱氨酸巰基在體內代謝的中間產物ag亚游娱乐官网官网ag亚游娱乐官网官网,亞磺酸在生理條件下的標記或生物偶聯是極其困難的,但對于腈水合酶、基質溶解因子、帕金森疾病DJ-1蛋白的亞磺?;芯坑兄匾饬x。

    近日,我院羅德平教授課題組在他們前期關于綠色化學研究特別是半胱氨酸生物偶聯(Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7491)以及C-OH/P-H脫水偶聯反應(Green Chem. 2017, 19, 2135)的研究基礎上ag亚游娱乐官网官网,實現了一種溫和條件下亞磺酸和烯丙醇化合物之間的脫水偶聯方法ag亚游娱乐官网官网。該反應無需金屬催化ag亚游娱乐官网官网,在中性水溶液和室溫條件下實現烯丙基砜類化合物(含一系列已知有抗癌活性小分子)的高效構筑和簡便分離。

 

研究發現水對該反應有顯著促進作用ag亚游娱乐官网官网,并通過DFT計算對反應機理進行了初步推測。該反應對官能團兼容性高,半胱氨酸亞磺酸(Cysteine sulfinic acids)、亞?;撬幔?/span>hypotaurine)都能很好地參與反應得到相應的烯丙基砜化合物,抗癲癇藥物分子StiripentolDiacomit)也能很好的轉化為相應烯丙基砜。此外,抗菌、消炎藥物依托考昔(MK-0663)類似結構也能通過該反應制備ag亚游娱乐官网官网。研究結果對烯丙醇類藥物分子作用機制以及半胱氨酸代謝相關領域的研究具有重大的潛在價值。

研究成果發表在Nature Communicationsag亚游娱乐官网官网,2018,DOI: 10.1038/s41467-018-03698-8。論文第一作者為化學與分子工程學院解沛忠副教授,通訊作者為化學與分子工程學院解沛忠副教授和羅德平教授ag亚游娱乐官网官网。

全文鏈接:https://www.nature.com/articles/s41467-018-03698-8

    供稿:化學與分子工程學院       審核:楊文忠

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